报告题目

芳基羟胺的串联重排反应研究

报告人

高洪银 教授

报告人单位

山东大学/宁夏大学

报告时间

2026年5月23日（星期六）10:45

报告地点

高新校区2号学科楼B101报告厅

主办单位

精准智能化学全国重点实验室

报告摘要

芳基羟胺化合物中含有较弱的N-O δ键，其键能约为57 kcal/mol，远小于C=C π键（~ 66 kcal/mol）和C-X（X = C, N, O）（69-91 kcal/mol）δ键的能量，这主要是由于N原子和O原子上孤对电子间的相互排斥所引起的，因此芳基羟胺中的N-O键极易断裂。近年来，课题组借助芳基羟胺底物的氧-官能团化反应构建的高活性中间体及后续的串联重排反应过程，实现了一系列含氮功能分子的高效创制，包括：(a) 与烯基高价碘试剂在铜盐催化下的氧-烯基化反应及[3,3]-重排串联反应实现多取代吲哚类化合物的多样性合成；(b)与二芳基高价碘试剂、缺电子芳烃、芳基季铵盐或芳基硼酸的氧-芳基化反应及[3,3]-重排串联反应历程实现多取代NOBIN类型联芳基化合物的高效构筑；(c) 磺酰氟介导的极性反转及后续与各种类型亲核试剂耦合的串联反应，合成对位官能团化芳胺类化合物；(d) 与三氟甲基亚磺酰氯的氧-三氟甲基亚磺酰化反应及[2,3]-重排串联反应高效构建邻位三氟甲磺酰化芳胺类化合物；(e) 与亚磺酰亚胺参与下的脱二氧化硫N-N偶联反应制备二芳基肼类骨架的化合物。

报告人简介

高洪银，山东大学/宁夏大学教授、博士生导师、国家重大人才工程项目青年项目。2011年7月博士毕业于华东师范大学，先后在美国德州大学西南医学中心（UTSW）和莱斯大学（Rice）从事博士后研究工作。2016年11月入职山东大学化学与化工学院，2024年11月加入宁夏大学化学化工学院。

课题组围绕“如何实现温和条件下精准可控的重排反应”这一核心科学问题，开展了系统深入的基础研究工作。发展了一系列官能团化芳胺、吲哚、联苯及肼类化合物的新颖合成方法，为含氮功能分子的精准创制提供先进方法学。积极开展校企合作项目，为若干企业解决了合成技术难题。截至目前，在Nat. Chem.、Nat. Synth.、J. Am. Chem. Soc.、Angew. Chem. Int. Ed.等主流期刊上已发表SCI研究论文30余篇，已授权3件美国专利及8件国内发明专利。已主持3项国家自然科学基金，4项省级基金以及十余项校企合作项目。荣获Thieme Chemistry Journals Award（2026） 、山东省优秀硕士学位论文“指导老师奖”（2024）、山东大学优秀本科毕业论文“指导老师奖”（2024）等奖项。